Reconnu bien jeune pour ses talents d'imitateur, Stéphane Rousseau prend pour la première fois part au Festival Juste pour rire en 1988. Montant sur les planches dans la peau du célèbre humoriste de cabaret Roméo Pérusse, le jeune homme récolte de nombreuses mentions. Le monde de l'humour lui sourit. En 1989, préférant le microphone à la scène, l'humoriste co-anime, aux côtés de Mario Lirette, la populaire émission Les 2 pistons, diffusée sur les ondes de CKMF, la radio Énergie. Si ses performances vocales font de lui un animateur des plus prisés, Rousseau ne tarde pourtant pas à déserter la bande FM. Désireux de renouer avec le monde du spectacle, le comique s'investit, dès 1991, à l'écriture de son premier véritable one man show, Rousseau, qui met au monde Madame Jigger. Le succès est fracassant. Récoltant bon nombre de critiques élogieuses, ce premier numéro lui vaut, en 1993, le Félix du meilleur spectacle d'humour au gala de l'Association de l'industrie du disque et du spectacle québécois (ADISQ), et en 1994, le billet Double Platine, certifiant des ventes de plus de 200 000 billets. Rousseau s'impose alors comme l'un des humoristes les plus prometteurs de sa génération.
